und dann viel Spaß bei folgender Schleife:

do while TYPOVersion < 6.1
     nächste TYPOVersion downloaden und auspacken
     SymLink zu den Quellen austauschen

     repeat
         im Install-tool den upgrade-Wizard ausführen,

         if TYPO3Version == 4.5
             Datenbank auf UTF8 umstellen
             PHP auf 5.3 wechseln
         endif
         if TYPO3Version > 4.5
             einzelne Extensions aktualisieren, sofern
             erforderlich (und möglich) << hier sind die
             größten Probleme denkbar
             ggfls Extensions ersetzen
         endif
     until (erfolgreicher Test ob Website noch funktioniert)
enddo

Ich würde aktuell erstmal bis 4.5 gehen und dort alles ans Laufen bringen.
Diese Version ist eine LTS-Version die noch mindestens bis Ende 2014 unterstütz werden wird.

In Kürze kommt dann die nächste LTS Version 6.2 raus, weswegen Du Dir erst dann Gedanken um einen weiteren Upgrade machen solltest, wenn diese Version die ersten Bugfix-Releases hinter sich hat. Es wird speziell für den Sprung 4.5 => 6.2 entsprechende Hilfestellungen geben, die für andere Versionen in dem Umfang nicht verfügbar sein werden. Damit könntest Du Dir dann die PITA ersparen, erst von 4.5 über 6.0 auf 6.1 zu gehen.

HDH

Joey

--
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