vermutlich bringt dir dein geplantes Vorgehen mehr Probleme als Vorteile, denn 
so kannst du keinen assistenten nutzen der dich bei der Konvertierung der 
Inhalte in der DB hilft...

mein Vorgehen wäre:
Sicherheitskopie erstellen und darauf dann weiter arbeiten
Update auf 4.5.40 (letzte TER Version) oder wenn du Zugriff hast auf 4.5.44
Referenzindex neu schreiben
Extensions auf die hier noch lauffähigen Versionen bringen oder deinstallieren
kontrollieren prüfen und nochmal sichern
Upgrade auf 6.2.x (mit Upgradeassistenten)
nun Extensions wieder nachziehen und kontrollieren
Sichern
wenn alles OK, dann Update auf 7.6.x

Probleme dürftset du nur mit veralteten Extensions haben die vielleicht ersetzt 
werden müssen, oder wenn vorher nicht TYPO3 konform gearbeitet wurde

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