I have a part of my document that has some information that needs to be 
presented under subtitles, and the most compact format I could find was with 
two columns. If I used regular columns, it wouldn't work right, because there 
is a left column and right column, and the left column always stays left side, 
even after a page break, so I used \tabulate to get the results I needed. Here 
is my code:
\define[9]\event{%
    \startsubsection[title={Event Sheet}]%
        %\incrementcounter[sectioncounteris]
        #1%
        \starttabulate[|lp(.33333\textwidth)|lp(.6666\textwidth)|]
            \NC
                    {\tfa\italicface Summary}
                            \startitemize[2]
                                \txt{} #2
                            \stopitemize
                            
                        \\ \color[white]{...} \\                                
    
                        {\tfa\italicface Agenda}
                        %\\ \color[white]{...} \\    
                            \startitemize[2]%
                                \item #1
                                \item #2
                                \item #3
                                \item #4
                                \item #5
                                \item #6
                            \stopitemize%                            
                                    
            %%        \doifsomething{#3}{%    
                        \\ \color[white]{...} \\    
                        {\tfa\italicface Resources}
                        %\\ \color[white]{...} \\    
                            \startitemize[2]                    
                                \item File:~\getvalue{fileslides}
                                #3%
                            \stopitemize%                    
            %%        }%                                    
                    \doifsomething{#4}{%
                        \\ \color[white]{...} \\
                        {\tfa\italicface Next Steps}
                        %\\ \color[white]{...} \\    
                            \startitemize[2]
                                #4%
                            \stopitemize%                
                    }%
                        \\ \color[white]{...} \\
                        {\tfa\italicface Notes}
                            \startitemize
                                \txt{} #2
                            \stopitemize
             \NC%            
                        {\tfa\italicface Sample Reference}
                        %\\ \color[white]{...} \\    
                            \startitemize[2]%
                                \input knuth
                            \stopitemize%
                        \\ \color[white]{...} \\
                        {\tfa\italicface Milestones}
                            \startitemize[n]%
                                \item #1%
                                \item #2%
                                \item #3%
                                \item #4%
                                \item #5%
                            \stopitemize \\        
                    \doifsomething{#2}{%                        
                        \\ \color[white]{...} \\
                        \vbox{%
                            {\tfa\italicface Extra Details} \\
                                #2}%
                        }%
                \NC\NR%
            \stoptabulate%
    \stopsubsubject%
}

\starttext

    \event
        {Project Kickoff — Agenda}
        {Purpose: Align the team on goals, scope, roles, and timeline.}
        {Resource links}
        {Next steps}
        {Roles and responsibilities}
        {Milestones and risks}
        {Budget overview}
        {Communication plan}
        {Q\&A}

\stoptext


This is a minimum working rendering example.
My copy-editor noticed very subtitle, but still present situations where the 
text on one column (usually the title) will interfere with the line spacing on 
the other column. For instance, when a certain title appears on the left side, 
sometimes the right side text has a slightly taller space.
In the minimum working example, I managed to make it show once. Look under 
"Notes" on the left side and its especially apparent that "Extra Details" on 
the right side has messed with the vertical spacing. This is an extreme 
example, and usually its quite subtle, to the point my copy-editor found many 
randomly dispersed throughout my book, but I hadn't noticed them.
I've made sure grid is off. I've also tested other table modes, and found they 
give worse results. I've tried using actual titles like \subsection{} but that 
gives really strange results inside \tabulate, hence my need to sort of 
simulate them with the font changes. How to prevent this sort of interference 
between the content of the left and right columns? They should just flow as 
fits on the page, irrespective of what's in the other column.
Here's another example, I've increased the font size of titles so its more 
apparent that the list under "Sample Reference" gets pulled apart.
\define[9]\event{%
    \startsubsection[title={Event Sheet}]%
        %\incrementcounter[sectioncounteris]
        #1%
        \starttabulate[|lp(.33333\textwidth)|lp(.6666\textwidth)|]
            \NC
                    {\tfd\italicface Summary}
                            \startitemize[2]
                                \txt{} #2
                            \stopitemize
                            
                        \\ \color[white]{...} \\                                
    
                        {\tfd\italicface Agenda}
                        %\\ \color[white]{...} \\    
                            \startitemize[2]%
                                \item #1
                                \item #2
                                \item #3
                                \item #4
                                \item #5
                                \item #6
                            \stopitemize%                            
                                    
            %%        \doifsomething{#3}{%    
                        \\ \color[white]{...} \\    
                        {\tfd\italicface Resources}
                        %\\ \color[white]{...} \\    
                            \startitemize[2]                    
                                \item File:~\getvalue{fileslides}
                                #3%
                            \stopitemize%                    
            %%        }%                                    
                    \doifsomething{#4}{%
                        \\ \color[white]{...} \\
                        {\tfd\italicface Next Steps}
                        %\\ \color[white]{...} \\    
                            \startitemize[2]
                                #4%
                            \stopitemize%                
                    }%
                        \\ \color[white]{...} \\
                        {\tfd\italicface Notes}
                            \startitemize
                                \txt{} #2
                            \stopitemize
             \NC%            
                        {\tfd\italicface Sample Reference}
                        %\\ \color[white]{...} \\                               
 
                            \startitemize[2]%
                                \item #1
                                \item #2
                                \item #3
                                \item #4
                                \item #5
                                \item #6
                            \stopitemize%    
                        \\ \color[white]{...} \\
                        {\tfd\italicface Milestones}
                            \startitemize[n]%
                                \item #1%
                                \item #2%
                                \item #3%
                                \item #4%
                                \item #5%
                            \stopitemize \\        
                    \doifsomething{#2}{%                        
                        \\ \color[white]{...} \\
                        \vbox{%
                            {\tfd\italicface Extra Details} \\
                                #2}%
                        }%
                \NC\NR%
            \stoptabulate%
    \stopsubsubject%
}

\starttext

    \event
        {Project Kickoff — Agenda}
        {Purpose: Align the team on goals, scope, roles, and timeline.}
        {Resource links}
        {Next steps}
        {Roles and responsibilities}
        {Milestones and risks}
        {Budget overview}
        {Communication plan}
        {Q\&A}

\stoptext


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