Hola Ignacio!
Nunca use squid asi que tomá con pinzas lo que te escribo, pero por lo
que leo [0][1] te falta poner el
http_access deny all
como *última* regla. Y con las últimas dos le estarías dando permiso a
*todos* en cualquier horario a ver las permitidas y las básicas. Creo
que con las dos primeras y el deny all logras lo que necesitas,
quedaría:

http_access allow gerencia permitidos horariolaboral

http_access allow pc-basicas paginas-basicas horariolaboral

http_access deny all

Saludos.

[0] http://workaround.org/squid-acls
[1] 
http://wiki.squid-cache.org/ConfigExamples/Intercept/DebianWithRedirectorAndReporting
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