No tiene nada que ver con que hayas creado e importados certificados, solo
es tema de configuración, un pequeño parámetro que debes adicionar a la
configuración, para que esto funcione como proxy hijo, mi recomendación es
que no uses proxy encima del pfsense, dejes este para las funciones que fue
concebido más bien que es servir de router/firewall, instala una VM aparte
y manta en esta tu proxy dedicado.
Lo que debes agregar sería:
acl tudominio dstdomain .tudominio.cu
always_direct allow tu dominio
nonhierarchical_direct off
prefer_direct off
never_direct allow all
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