Olá Amigo, seguinte, vou lhe passar algumas das minhas regras que estão no
meu pf.conf e você compara elas com as suas, estou realmente desconfiado que
faltam algumas linhas de liberação no seu pf.conf.

Segue meu PF.CONF

#### >> Redirecionamento de trafego para interface loopback << ####
rdr on $int_if inet proto tcp from any to any port www -> $LOOPBACK port
3128

#### >> Liberando trafego na interface loopback << ####
pass on $LOOPBACK all

#### >> Liberando trafego para Internet << ####
pass in quick on $int_if inet proto tcp from any to $LOOPBACK port 3128 keep
state
pass out quick on $ext_if inet proto tcp from any to any port www keep state

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Agora tente ver se isso vai lhe ajudar.

Att,

Rodrigo.

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