Возможно я не правильно понимаю man 5 ssh_config, но вот такой конфиг:
User login1 Host host1 User login2 Host host2 HostName fqdn2 должен работать следующим образом: если я захожу на host1, то мой логин должет быть login2, если я захожу на host2 или другой хост, то логин должен быть login1. Или я не прав, или в OpenSSH_6.7p1 Debian-5, OpenSSL 1.0.1k 8 Jan 2015 есть баг.