Bueno, definitivamente windows 8 no le gusta algo en el protocolo TLS o en los 
ciphers que estas ofreciendo

Sujerencia, pon a dovecot en modo debug para el ssl, quizas veas que ciphers 
esos clientes estan tratando de usar y quitalo de la lista que dovecot ofrece.
Usualmente dovecot va ofrecer la mayor cantisdad de ciphers que openssl libs 
provee, pero considerando como el mundo esta, yo dejaria solo TLSv1.2 y los 
eliptic ciphers, pero los clientes de correo viejos podrian dejar de funcionar 
:)

Cu
Roger

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